
Origines médiévales
Au Moyen-Age, le Pays de Vaud n'était pas une seule seigneurie, mais un ensemble de terres dirigées par de puissantes familles nobles. La première mention de la seigneurie de Mont-sur-Rolle, qui s’appelait alors Mont-le-Grand, remonte à 1177. Elle comptait parmi les plus anciennes et les plus importantes seigneuries de la région. Son château fort, attesté en 996, s'appelait le Bourg Sainte-Marie, du nom de la chapelle qui s'y trouvait. Érigé sur le Molard, il dominait la contrée. En 1265, la Seigneurie de Mont passa sous la suzeraineté de la Maison de Savoie, mais ses terres restèrent sa propriété jusqu’en 1393. Cette période sous domination savoyarde est notamment attestée par le plus ancien document aujourd’hui conservé dans les archives de Mont-sur-Rolle, daté de 1315 et intitulé « Franchises et libertés accordées à la commune de Mont par Louis de Savoye, baron de Vaud ». À partir de 1393 et jusqu’en 1536, la seigneurie passa successivement, au gré des alliances et des mariages, aux familles de La Sarraz, de Saint-Trivier et de Bellegarde. En 1475, lors des guerres de Bourgognes, le château et son bourg furent détruits et brûlés par les Confédérés des VIII cantons, dont faisait partie la République de Berne. Il n’en reste aujourd’hui que des ruines. Un nouveau château fut construit dès le XVIe siècle, plus près du village.
Origines du vignoble
Au XIIe siècle, des moines cisterciens de l’Abbaye de Bonmont reçurent des terres à Mont-le-Grand. Réputés pour leur travail de défrichement, ils transformèrent rapidement le coteau en y plantant de la vigne qu’ils cultivèrent durant quatre siècles. Ils firent partie des pionniers de la viticulture sur la Côte et en Lavaux. Les moines tenaient à l'époque une taverne à Genève pour écouler leurs produits du vignoble. Las de remonter chaque soir à Bourg Sainte-Marie, au pied du château, ils construisirent des abris à différents emplacements dans le coteau. Ceux-ci devinrent les hameaux qui, aujourd'hui encore, font le charme de la commune.

Domination bernoise
Dès 1536, le Pays de Vaud devint un ensemble de bailliages sous domination bernoise. La Seigneurie de Mont-le-Grand, ainsi que celles de Rolle et de Mont-le-Vieux (aujourd’hui Essertines-sur-Rolle) furent acquises par le trésorier Steiger, membre d’une famille patricienne bernoise. Elles restèrent dans sa famille jusqu’à la révolution vaudoise de 1798. C’est à cette période, soit du XVIe au XVIIIe siècle, que de nombreuses maisons de maîtres et vigneronnes furent construites, dont Grosse Maison, l’actuelle maison de commune datant de 1677. Ces domaines, dont plusieurs sont encore habités aujourd’hui, constituent un patrimoine architectural remarquable.
En 1799, la mise en place de la Régie mit fin à environ deux siècles et demi de domination bernoise, marquant une transition institutionnelle majeure avant l'entrée du Canton de Vaud dans la Confédération suisse en 1803.
Histoire contemporaine
En 1947, le village de Mont-le-Grand prit officiellement le nom de Mont-sur-Rolle et adopta de nouvelles armoiries.
En 1979, la Maison de commune, appelée « Grosse Maison », fut acquise avec son domaine par la Commune, puis entièrement rénovée en 1984.
Au cours des années 1980, Mont-sur-Rolle connut une forte croissance démographique. La population passa de 1050 habitants en 1980 à 2650 en 2010, pour atteindre environ 2800 habitants en 2025. Cette évolution s’accompagna du développement des infrastructures. En 1988, Mont-sur-Rolle se dota d’un nouveau collège ainsi que d’un bâtiment regroupant aujourd’hui l’Ancienne poste, les locaux de la voirie, des appartements, une UAPE et des abris de protection civile. En 1997, le bâtiment de l’Auberge communale, qui abritait également des salles de classes, fut à son tour entièrement rénové, les classes laissant place à la salle à manger de l’Auberge, à des appartements et des salles de réunion. Une extension du collège fut construite en 2004.
En 2008, à la suite d’une réorganisation territoriale du Canton, la commune rejoignit le district de Nyon.
En 2009, une nouvelle salle de gymnastique, située à l’arrière de l’Auberge, a remplacé une ancienne forge. Ce bâtiment abrite également un local destiné à l’entrainement des lutteurs du club de Mont-sur-Rolle/Nyon.
À la rentrée 2027, la nouvelle grande salle remplacera celle construite en 1913. Pendant vingt-cinq ans, cette dernière fut la seule salle de ce type dans la région. Devenue inadaptée aux besoins actuels, elle fut démolie en 2025 pour faire place à un nouvel édifice, plus adapté aux besoins de la population et répondant aux exigences environnementales actuelles.